Esta é a história de Ichabod Crane, um diretor de escola supersticioso que se apaixona por Katrina van Tassel, filha de um rico fazendeiro. Ele tem que competir com o forte e belo Brom Bones pela atenção de Katrina. Ichabod é convidado para uma festa na casa de Katrina, mas sua vida muda para sempre quando encontra o terrível Cavaleiro sem Cabeça. Será que Ichabod conseguirá convencer Katrina a se casar com ele?