Riley Morris fará de tudo para alcançar seu sonho de se tornar diretora da Broadway, inclusive dirigir ilegalmente para assistir a uma peça. No entanto, seus planos são ameaçados quando é obrigada a trabalhar na loja do pai como castigo. Ao fingir um relacionamento com seu colega de trabalho, Riley se envolve em um jogo de Dungeons & Dragons para convencer a todos. Surpreendentemente, a situação se torna divertida e flertar com Nathan não é tão difícil quanto ela imaginava.